Uno de los temas de investigación histórico-artístico más sugestivos de la ciudad de Sevilla es la autoría de la imagen de María Santísima de la Esperanza Macarena, sobre la que poco o casi nada hasta ahora hay en claro. Se han llevado a cabo muchas teorías pero la ausencia de documentación en la Hermandad dificulta el conocimiento del origen de la imagen.

Las autorías más plausibles para los investigadores son las de Roldán y La Roldana, peo no existen pruebas claras que lo demuestren. Las diferentes líneas de investigación sobre la autoría de la imagen no han hecho hincapié en su procedencia, limitándose a señalar coincidencias morfológicas, más o menos justificadas, con otras tallas. Hasta ahora sólo se han tenido en cuenta dos posibilidades: que la Hermandad encargara la imagen o que se crease con posterioridad a su fundación, cuando la Orden Basilia ya se había establecido en la actual calle Relator trayendo consigo la efigie. No obstante habría que considerar otra opción no tenida en cuenta hasta ahora: la imagen de la Virgen de la Esperanza, aún pudiendo ser una talla del siglo XVII, fue adquirida por la Hermandad años más tarde.

Para conocer la procedencia de la efigie hay una hipótesis más que no ha sido aclarada, hasta ahora, por nadie: la del trueque por un reloj con el Hospital de las Cinco Llagas. Esta historia, aunque conocida por tradición oral, ha sido ignorada hasta el día de hoy por cuantos han investigado la cuestión. Desde Bermejo, el primero en referirla, no se ha considerado como factible. El admirado investigador decimonónico, que en la faceta histórica aportó una información fehaciente y documentada, pero que en la artística se dejó llevar por atribuciones y no proporcionó muchos datos contrastados, rechazó la hipótesis del trueque por no hallar el documento en que constase. Esto es lo que en 1882 escribía al respecto:

"Circula también otra noticia que presume de mucha credibilidad, principalmente entre los feligreses de la mencionada Parroquia y es, la de que la Imagen de Nuestra Señora de la Esperanza perteneció al dicho hospital, y que la adquirió la Hermandad por un reloj que en cambio entregó al dicho establecimiento, con la condición de que si en algún tiempo entraba la Imagen por sus puertas quedaría privada de ella la Corporación. En nuestro concepto esta noticia no es más exacta que la anteriormente refutada; porque no existe documento, memoria o apunte alguno, que directa o indirectamente persuada su certeza; porque la misma Imagen la rechaza".

"En efecto, si el cambio que se supone hubiera tenido lugar debió precisamente otorgarse algún instrumento público para su perpetua validez y firmeza; de él hubieran las partes contratantes obtenido las correspondientes copias, y la Hermandad además, con especial solicitud en sus libros hubiera consignado ese contrato, para evitar en todo tiempo la pérdida de la Imagen, a título de ignorarse la condición en él marcada. No existiendo documento alguno de ese particular, ni memoria de que lo hubiese ¿qué crédito merece? Ninguno."

"Dijimos también: que la Imagen rechazaba esa creencia. Y a la verdad, creyéndose ocurrido el cambio indicado en el tiempo en que se supone a la Hermandad en el hospital, preciso es fijar su fecha antes del año de 1654, en que resulta ya establecida en San Gil; y considerar la efigie con la misma anterioridad. Siendo pues, el Soberano Simulacro de Nuestra Señora de la Esperanza, obra de Pedro Roldán, debemos colocar su ejecución en el último tercio del siglo XVII, época de todas las bellas producciones de ese entendido artista, y período de su gloria y celebridad. Si pues, en la mediación de dicho siglo no existía la mencionada Imagen, ni existir pudo, porque contando Roldán entonces, pocos años de edad es imposible que tuviera ya los conocimientos necesarios para ejercer con acierto una profesión, que a más de ciertas dotes naturales requiere unos años de estudio y laboriosidad; deduciremos por consecuencia forzosa que el hecho que se supone es uno de los muchos cuentos, forjados por una decrepitud ignorante, corren entre el vulgo crédulo como verdades inconclusas. Tan imbuido está éste en su certeza, que ha confirmado ya con actos su creencia”.

Es interesante recalcar que Bermejo no considera posible el trueque por no haber hallado documentación que lo probase, y por considerar que la autoría de Roldán era la auténtica. Sin embargo, en el año 1846, cuando la Hermandad de la Macarena quiso hacer estación en el Hospital de las Cinco Llagas, dispusieron los oficiales de esta Hermandad que la Cofradía entrara en el Hospital. En efecto, lo ejecutó el cuerpo de nazarenos del Señor y el paso de esta Imagen; mas al efectuarlo el de la Virgen, se alborotó el numeroso público allí reunido, prorrumpiendo en tales voces y amenazas, que temiéndose un conflicto, retrocedió la Cofradía, sin pisar el paso de la Señora los umbrales de las puertas del Hospital. Tal era la preocupación de los feligreses de San Gil en este particular; preocupación hasta cierto punto discutible; motivándola en gran parte el afecto y devoción que profesaban a tan hermosa Imagen, y el dolor que les hubiera causado su pérdida.

Al margen de esta posibilidad, y a partir de hallazgos documentales, se conoce de la presencia temporal de la Hermandad en la Capilla del Hospital de las Cinco Llagas, en torno a 1721, debido a obras en la Capilla de San Gil. La hipótesis que se baraja es la de que entre 1699 y 1725 la imagen llegó al Hospital, seguramente producto de alguna donación o legado testamentario de algún enfermo, y con motivo de la estancia de la Hermandad en la Capilla del centro asistencial aquélla se interesó en su adquisición, llegándose al acuerdo de cambiarla por un reloj que le era necesario para la cocina al precisar conocer las horas para realizar las comidas. Por ese motivo la Virgen no apareció en el inventario ni de 1699, cuando aún no habría llegado al Hospital, ni tampoco lo hizo en 1725, cuando ya no estaba en él. No es más que una hipótesis, pero de ser cierta, su propietario la encargaría a finales del XVII y fallecería a comienzos del XVIII, lo cual concuerda con algunas de las teorías sobre su datación.

Ya en el siglo XX volvió al Hospital. Con el recuerdo todavía presente del intento de destrucción de la misma por las turbas que durante la noche del 18 de julio de 1936 recorrieron con latas de gasolina y fuego en las manos algunos de nuestros más señeros templos, entre ellos la Parroquia de San Gil, se determinó que la Cofradía visitaría el Hospital en 1937, para acercarla a su barrio, ya que se estableció provisionalmente en la Iglesia de la Anunciación. Las circunstancias históricas eran totalmente diferentes entonces, y se pensó que la presencia de heridos de guerra desviaría cualquier intento de abordar aquella Capilla del Hospital. Quizás gracias a ese hecho hoy podemos seguir disfrutando de una imagen única que, por ahora, sigue manteniendo el misterio sobre su origen y su verdadera autoría.